아메리칸 팝 아이돌 싱어송라이터로 성공을 거둔 Ashlee Simpson의 화제의 3집앨범 [Bittersweet World]!!! 3년만에 발표한 이번 앨범에는 슈퍼 프로듀서 Timbaland와 Neptune의 Chad Hugo가 참여하여 10대코드에서 좀 더 성숙하고 변모된 음악성을 추구하고 있다. 인기 인디록 밴드 Plain White T의 Tom Higgenson가 피처링한 리드 오프 싱글 "Little Miss Obsessive" 록적인 면모로 더욱더 성장한 자신의 모습을 보여주고 있으며 Timbaland가 조율한 파티타임 트랙 "Rule Breaker"와 "Ragdoll"은 기존의 그녀의 톡톡튀는 감성을 좋아하셨던 분이라면 좋아할 만한 곡이다. 그리고 팝적인 코드진행으로 다음 싱글컷으로도 손색이 없는 "Boys"등 다양한 시도가 돋보이는 신작이라 할 수 있다.