미니멀 한 포크 사운드의 구성이나 달콤한 멜로디를 만들 줄 안다고 해서 비틀즈, 폴 사이먼 등의 고참들의 이름이 언급되던 시기는 셀프 타이틀로 발매된 두 번째 앨범 [[Elliot Smith]]에 이어 마이너 포크 뮤지션의 ‘타이타닉’이라는 찬사를 받으며 등장한 97년의 걸작 [[Either/Or]]는 그를 급기야 오스카 무대로 초대한 앨범이다. 상기한 구스반 산트의 영화음악이 있고, 거기에 무엇보다 이 앨범의 백미로 알려진‘마셔요, 그대. 밤을 샙시다’로 시작하는[Between the Bars]일 것이다. 1998년에 발표된 본작 [[XO]]는 드림웍스와의 계약을 통해 주류시장 입성을 알린 앨범이다. 그렇다고 천성을 버릴 수는 없는 법. 여전한 부끄럼쟁이 엘리엇 스미스의 자기반영적 가사가 빼곡히 실린 [[XO]]는 그의 사후 추모 사이트의 이름으로 쓰이기도 한 걸작 [Sweet Adeline]등이 수록되며 변치 않는 엘리엇 스미스의 면모를 선보였다. "모던 포크와 챔버팝의 전설이 되어 버린 1998년 앨범!", "자살로 짧은 생을 마감한 그의 최고의 유작 앨범!"